Já ouvi muita gente reclamando do Itunes por ser pesado. Outros até abandonaram o uso por simplesmente não conseguir ouvir música por ele, pois o som é executado quebrado, gaguejando, tornando o som inaudível. Segue 3 possíveis soluções para o problema:

Solução 01:
Antes de tudo, feche o Itunes. Verifique se os dispositivos de áudio, no Windows, estão configurados corretamente. Veja na imagem.

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Faça uma tentativa ouvindo música no Itunes. Caso o problema persista, tente a segunda resolução.

Solução 02:
Com o Itunes fechado, configure o Plug-in do QuickTime (responsável pela execução de músicas no Itunes) para que ele fique o mais leve possível. Você pode tentar também executá-lo em Safe Mode (Modo de Segurança) ou não. Veja só:

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Isso deve resolver. Caso não aconteça, pode ser que uma pequena configuração do Itunes exija muito da sua máquina.

Solução 03:
Uma função chamada "Crossfade" ou "Músicas com Crescendo e Diminuendo" pode ser a raiz do problema. Por isso, acesse as configurações do Itunes (No Itunes: "Editar > Preferências" ou "Edit > Preferences") e desmarque a Checkbox referente a função, como na imagem.

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Caso nada disso resolva, que tal um upgrade na máquina? Ou quem sabe migrar para outro player mais modesto? Se o que te impede for o Ipod, existem inúmeros gerenciadores genéricos e gratuitos.

Boa sorte!